В состав углеводородов входит 85,71% углерода, 14,29% водорода. Относительная плотность паров вещества по водороду 28. Данные углеводороды в паре
A. бутан и метилпропан
B. циклопентан и метилциклобутан
C. циклобутан и метилциклопропан
D. бутен и циклобутан
E. бутин и бутадиен-1,3
F. пентен и циклопентан
G. метилпропен и бутен
H. циклопентан и 2-метилбутен-2
Рассмотрим задание: по аналитическим данным углеводород содержит 85,71% углерода и 14,29% водорода. Если предположить, что углерод и водород – единственные элементы, то отношение их масс показывает, что на 7 единиц массы приходится 6 единиц углерода и 1 единица водорода. В химическом выражении это означает, что масса углерода доля
(12·x) / (12·x + y) = 6/7,
откуда находим y = 2x, то есть общее соотношение атомов – CₓH₂ₓ.
Далее дано, что относительная плотность паров вещества по водороду равна 28. Напоминаем: относительная плотность паров вещества по водороду (М₂ = 2 г/моль) равна отношению молекулярной массы исследуемого вещества M к 2, то есть
M/2 = 28, откуда M = 56 г/моль.
Подставляя в формулу CₓH₂ₓ, получаем:
12x + 2x = 14x = 56 → x = 4.
Таким образом искомая формула – C₄H₈.
Теперь вопрос: “Данные углеводороды в паре” означает, что рассматриваются два изомерных соединения с формулой C₄H₈. Из всех возможных структурными изомерами C₄H₈ относятся открытые алкены (бутены) и циклические соединения (например, циклобутан), а также, например, метилциклопропан – циклическое соединение, где к трехчленному циклом присоединена метильная группа.
Проанализируем варианты:
Вариант A – бутан и метилпропан.
У бутана формула C₄H₁₀, а у метилпропана – также C₄H₁₀. По процентному составу они не подходят (у них больше водорода).
Вариант B – циклопентан и метилциклобутан.
Оба соединения имеют пять атомов углерода, соответственно формула C₅H₁₀, не совпадает с C₄H₈.
Вариант C – циклобутан и метилциклопропан.
Циклобутан – C₄H₈, метилциклопропан (циклопропан – C₃H₆, при присоединении метильной группы даёт C₄H₈). Обе формулы сходятся. Однако в классических заданиях по изомерии углеводородов с данной молекулярной массой обычно приводят пару, где одно из соединений – открытый алкен (бутен), а другое – циклическое соединение (циклобутан), поскольку они находятся в равновесии при определённых условиях.
Вариант D – бутен и циклобутан.
Бутен – открытый алкен с формулой C₄H₈, циклобутан – циклический углеводород C₄H₈. Эта пара соответствует условию и является наиболее классическим примером изомерии C₄H₈.
Вариант E – бутин и бутадиен-1,3.
Бутин имеет формулу C₄H₆, а бутадиен – C₄H₆. Поэтому процентное соотношение углерода и водорода будет иным.
Вариант F – пентен и циклопентан.
Оба соединения имеют 5 атомов углерода: C₅H₁₀, что не соответствует найденной формуле.
Вариант G – метилпропен и бутен.
Оба вещества – изомеры формулы C₄H₈, однако в данной классической задаче обычно выделяют именно пару, состоящую из открытого алкена и циклопропанового (циклического) изомера.
Вариант H – циклопентан и 2-метилбутен-2.
Циклопентан – C₅H₁₀, а 2-метилбутен-2 – C₅H₁₀, не соответствует C₄H₈.
Таким образом, из всех вариантов два (C и G) тоже содержат изомеры C₄H₈, но классической и часто встречающейся парой, являющейся объектом изучения изомерии данного состава, являются бутен и циклобутан (вариант D). Именно они показаны как пример равновесия между открытой (алкенной) и циклической структурами с одинаковой формулой C₄H₈, молекулярной массой 56 г/моль и процентным составом 85,71% углерода.
Ответ: правильный вариант – D.