Фенол взаимодействует с
A) \mathrm{Na}_{2} \mathrm{CO}_{3}
B) NaOH
C) \mathrm{C}_{6} \mathrm{H}_{6}
D) \mathrm{CH}_{4}
E) \mathrm{HNO}_{3}
F) \mathrm{FeCl}_{3}
G) \mathrm{H}_{2} \mathrm{O}
H) HBr
Разберём по порядку, какие реагенты способны вступать в реакцию с фенолом.
Начнём с понимания: фенол – это ароматическое соединение, обладающее слабой кислотностью (pKₐ приблизительно 10) и высокой реакционной способностью в электрофильном замещении благодаря активированному ароматическому кольцу. Это позволяет фенолу реагировать как с основаниями (образуя фенолят), так и с сильными электрофильными реагентами (например, при нитрировании).
Рассмотрим каждый вариант:
A) Na₂CO₃
Натрия карбонат – это база, которая способна частично нейтрализовать фенол. Реакция идёт по схеме:
C₆H₅OH + Na₂CO₃ → C₆H₅O⁻Na⁺ + NaHCO₃
Разница pKₐ фенола (около 10) и бикарбонат-ионной формы (pKₐ HCO₃⁻ примерно 10,3) даёт равновесие, где образование фенолята происходит в определённой мере. Таким образом, Na₂CO₃ действительно взаимодействует с фенолом.
B) NaOH
Гидроксид натрия – более сильное основание, которое эффективно отщепляет протон от фенола с образованием фенолята:
C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅O⁻Na⁺ + H₂O
Эта реакция хорошо протекает, поэтому NaOH является правильным вариантом.
C) C₆H₆ (бензол)
Бензол – сравнительно малореактивное ароматическое соединение, и он сам по себе не вступает в реакцию с фенолом. Следовательно, этот вариант неверен.
D) CH₄
Метан – практически инертное соединение, не реагирующее с фенолом при обычных условиях.
E) HNO₃
Концентрированная азотная кислота является сильным электрофильным реагентом. Фенол, благодаря активации кольца, легко подвергается электрофильному замещению с нитрированием. При взаимодействии фенола с концентрированным HNO₃ (часто в смеси с H₂SO₄ или при специальных условиях) могут образовываться нитрофенолы, вплоть до 2,4,6-тринитрофенола (пикрушки). Таким образом, HNO₃ действительно взаимодействует с фенолом.
F) FeCl₃
Хлорид железа(III) часто используется в качественных анализах для обнаружения фенолов. При взаимодействии фенола с FeCl₃ образуется характерный окрашенный комплекс (фиолетовый или зелёный), что свидетельствует о положительной реакции. Этот вариант правильный.
G) H₂O
Вода может растворять фенол, но с химической точки зрения реакции между фенолом и водой не происходит (за исключением незначительного кислотно-основного обмена, который обычно не рассматривается как существенное взаимодействие).
H) HBr
Гидробромная кислота не является типичным реагентом для фенола. Хотя фенол – активированное ароматическое соединение, для его бромирования обычно используют молекулярный бром или реагенты типа NBS. HBr не обладает достаточной реакционной способностью для электрофильного замещения в феноле, поэтому этот вариант не подходит.
Таким образом, фенол взаимодействует с основаниями (Na₂CO₃, NaOH), с сильным электрофильным реагентом (HNO₃) и даёт положительную реакцию с FeCl₃ в аналитике.
Итог: правильными являются варианты A, B, E и F.