В этом вопросе необходимо выбрать органическое вещество, которое обладает следующими свойствами:
– Является жидкостью с характерным (пикантным) запахом.
– При дегидратации и дегидрировании (то есть при потере водорода и воды) продукта или в процессе реакции затрагиваются реакции, связанные с образованием соединения, которое при избытке бромной воды даёт тетрабромпроизводное.
– Применяется в производстве каучука.
Рассмотрим варианты по порядку:
Вариант A: этилацетат. Это эфир, имеющий сладковатый фруктовый запах. При его реакциях не наблюдается образование соединения, которое при взаимодействии с избытком бромной воды дало бы тетрабромпроизводное. К тому же его промышленное применение не связано с каучуком. Поэтому этот вариант исключаем.
Вариант B: уксусная кислота. Хотя она имеет характерный уксусный запах, её химическая реактивность не предполагает превращение в соединение, дающее тетрабромпроизводное в реакции с бромной водой. Кроме того, уксусная кислота не используется непосредственно в производстве каучука. Исключаем и этот вариант.
Вариант C: бензол. Бензол – жидкость с характерным ароматическим запахом, но его реакции с бромной водой протекают по схеме электрофильного замещения, а не присоединения, которое привело бы к тетрабромированию. Также бензол не применяется в описанном процессе использования в каучуковой промышленности. Отбрасываем.
Вариант D: ацетальдегид. Это жидкое соединение с выраженным характерным запахом. Ацетальдегид при определённых условиях может подвергаться реакциям дегидратации или дегидрирования с образованием веществ, которые далее вступают в реакцию с избытком бромной воды с получением тетрабромпроизводного. Кроме того, ацетальдегид используется в синтезе и переработке сырья для каучука, что свидетельствует о его промышленном значении в данной области. Этот вариант полностью соответствует заданным условиям.
Вариант E: этанол. Этанол – жидкость с характерным запахом, однако при его дегидратации получается этилен, который в реакциях с бромом даёт 1,2-дибромэтан, а не тетрабромпроизводное. Кроме того, этанол не применяется для получения такого тетрабромпроизводного и не отвечает описанным технологическим требованиям.
Таким образом, правильный ответ – вариант D, ацетальдегид.